Michele Di Gregorio della Juventus ha giocato la maggior parte delle gare del suo club in Serie A nel 2025/2026, avendo collezionato 23 presenze, per un totale di 2070 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in tutte le 23 presenze, su 30 giornate.
La sua ultima partita nella competizione è stata il 21 febbraio, partita in cui ha giocato 90 minuti con la maglia della Juventus contro Como, nella sconfitta per 2-0. Ha mantenuto 9 volte la porta inviolata in questa stagione.
La gara casalinga contro il Genoa, il 6 aprile, sarà la prossima gara di Serie A per la Juventus.
Nella passata stagione di Serie A Di Gregorio è sceso in campo in 33 partite con la Juventus, gare in cui ha mantenuto 14 volte la porta inviolata.
Prima di cominciare l'esperienza con la Juventus nel luglio 2025, il portiere ha collezionato 140 presenze in campionato con il Monza.
Ha debuttato in Serie A con la sua attuale squadra, la Juventus, durante la partita contro Como il 19 agosto 2024, ma il suo debutto in generale nella competizione è stato il 13 agosto 2022 giocando con il Monza nella partita con il Torino, all'età di 25 anni e 17 giorni. In generale, in Serie A, il portiere ha fatto 126 presenze, avendo mantenuto 45 volte la porta inviolata.