James Maddison è un centrocampista del Tottenham Hotspur che ha giocato la maggior parte delle gare del suo club in Premier League nel 2024/2025, avendo collezionato 31 presenze, per un totale di 1817 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 21 di queste presenze, su 38 giornate, ed è entrato a gara in corso 10 volte.
La sua ultima presenza nella competizione è stata il 27 aprile, con la maglia del Tottenham Hotspur contro il Liverpool. In quella gara ha fornito un assist vincente nella sconfitta per 5-1. Il centrocampista ha segnato 9 gol in questo campionato. Ha ricevuto 6 cartellini gialli.
Maddison ha segnato l'ultima volta in campionato nella vittoria per 1-0 contro il Manchester United, il 16 febbraio. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro il Brentford il 21 settembre, con una rete nella vittoria per 3-1.
Nella passata stagione di Premier League Maddison è sceso in campo in 28 partite con il Tottenham Hotspur, gare in cui ha segnato 4 gol e fornito 9 passaggi vincenti.
Prima di cominciare l'esperienza con il Tottenham Hotspur nel giugno 2023, il centrocampista ha collezionato 163 presenze in campionato con il Leicester City, per un totale di 43 gol e 32 assist.
Maddison ha iniziato la sua carriera in Premier League con il Leicester City il 10 agosto 2018, giocando 63 minuti, da titolare, contro il Manchester United a 21 anni e 260 giorni. La prima presenza con la sua attuale squadra, il Tottenham Hotspur, in Premier League è stata nella gara contro il Brentford il 13 agosto 2023.
In totale, nella sua carriera in Premier League, ha giocato 222 gare con 56 gol segnati e 48 assist per i compagni.