James Maddison del Tottenham Hotspur ha collezionato 3 presenze, per un totale di 34 minuti. Tutte le sue presenze sono state da subentrato.
L'ultima partita di Maddison in campionato risale al 24 maggio, partita in cui ha giocato solo 8 minuti con la maglia del Tottenham Hotspur contro l'Everton, nella vittoria per 1-0.
Nella passata stagione di Premier League Maddison ha giocato 31 partite con il Tottenham Hotspur, gare in cui ha realizzato 9 gol e fornito 7 passaggi vincenti.
Prima di cominciare l'esperienza con il Tottenham Hotspur nel giugno 2023, Maddison ha collezionato 163 presenze in campionato con il Leicester City, per un totale di 43 reti e 32 assist.
Maddison ha fatto il suo esordio in campionato con il Leicester City il 10 agosto 2018, giocando 63 minuti, da titolare, contro il Manchester United all'età di 21 anni e 260 giorni. La prima presenza con il suo club attuale, il Tottenham Hotspur, in Premier League è stata nella sfida contro il Brentford il 13 agosto 2023.
In totale, nella sua carriera in Premier League, conta 225 presenze con 56 reti realizzate e 48 assist per i compagni.