Sammy Braybrooke è un centrocampista del Chesterfield che ha giocato 40 gare in questa stagione di League Two, con 23 di queste che sono state per la sua attuale squadra. Ha giocato anche per il Newport County durante la stagione 2025/2026.
Il centrocampista ha giocato la sua ultima partita il 15 maggio, con Chesterfield: un pareggio per 0-0 contro Notts County, in cui ha giocato 90 minuti. In totale il centrocampista ha realizzato 2 reti nel 2025/2026; ha inoltre fornito 4 assist. Ha ricevuto 6 cartellini gialli.
Braybrooke ha segnato l'ultima volta in campionato nella vittoria per 2-0 contro il Crewe Alexandra, il 29 dicembre. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro il Colchester United il 20 dicembre, con una rete nella sconfitta per 4-1.
Braybrooke non ha giocato nemmeno una partita di Premier League nell'ultima stagione con il Leicester City.
Braybrooke è passato a giocare in prestito con Chesterfield nel gennaio 2026. In precedenza giocava per il Leicester City, per cui non ha collezionato alcuna presenza in campionato.