Leo Castledine del Middlesbrough è sceso in campo 3 partite di Championship nel 2025/2026 dopo aver raggiunto il club il 9 gennaio 2026, essendo stato scelto nell'11 iniziale in 1 di queste ed essendo soprattutto entrato a gara in corso, in 2 occasioni.
L'ultima partita di Castledine in campionato è stata il 24 gennaio, partita in cui ha giocato 90 minuti con la maglia del Middlesbrough contro il Preston, nella vittoria per 4-0.
Nella prossima partita di Championship, il 21 febbraio, il Middlesbrough dovrà giocare una gara casalinga contro l'Oxford United.
Nell'ultima stagione con lo Shrewsbury Town in League One Castledine ha collezionato 23 presenze, realizzando 2 gol.
Castledine ha iniziato la sua esperienza con il Middlesbrough nel gennaio 2026, mentre prima giocava con il Chelsea, con cui non ha collezionato alcuna presenza in campionato.