Josh Windass è un centrocampista del Sheffield Wednesday che ha giocato la maggior parte delle partite del suo club in Championship nel 2024/2025, avendo collezionato 44 presenze, per un totale di 3241 minuti. É partito titolare in 38 di queste presenze, su 46 giornate, ed è entrato a gara in corso 6 volte.
L'ultima presenza di Windass risale al 3 maggio, contro il Watford. In quella gara ha realizzato un gol nel pareggio per 1-1. Il centrocampista ha segnato 13 gol in questo campionato, il che lo posiziona al 5° posto in classifica, a pari merito, nella competizione nel 2024/2025. Ha ricevuto 8 cartellini gialli.
Il primo gol di Windass in questo campionato è arrivato contro il Plymouth Argyle nella vittoria per 4-0 l'11 agosto.
Nell'ultima stagione con lo Sheffield Wednesday in Championship Windass ha collezionato 25 presenze, realizzando 6 gol e fornendo 2 passaggi vincenti.
A gennaio 2020 Windass, in quel periodo giocatore del Wigan Athletic, ha iniziato a giocare per lo Sheffield Wednesday in prestito. Ha collezionato 54 presenze in campionato in totale con il Wigan Athletic, realizzando nove gol e fornendo due assist. Il suo passaggio a giocatore del Sheffield Wednesday è stato definitivo a settembre 2020.