Henry Gray è un portiere del Harrogate Town che ha giocato 18 gare di League Two nel 2025/2026 dopo aver raggiunto il club il 12 gennaio 2026, essendo partito titolare in 17 di queste ed essendo essendo entrato dalla panchina 1 volta.
La sua ultima apparizione nella competizione è stata l'11 aprile, partita in cui ha giocato 90 minuti con la maglia del Harrogate Town contro il Newport County, nella sconfitta per 2-1. Ha mantenuto 3 volte la porta inviolata in questa stagione.
Nell'ultima stagione con Braintree Town in National League Gray ha collezionato 20 presenze, gare in cui ha mantenuto 8 volte la porta inviolata.
Gray è passato a giocare in prestito con l'Harrogate Town nel gennaio 2026. In precedenza giocava per l'Ipswich Town, per cui non ha collezionato alcuna presenza in campionato, mentre prima giocava per Waterside Karori.