Charlie Cresswell del Toulouse è sceso in campo nella maggior parte delle gare della sua squadra in Ligue 1 nel 2024/2025, avendo collezionato 31 presenze, per un totale di 2593 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 29 di queste presenze, su 34 giornate, ed è entrato a gara in corso 2 volte.
La sua ultima apparizione in campionato è stata il 17 maggio, partita in cui ha giocato 90 minuti con la maglia del Toulouse contro il Saint-Étienne, nella vittoria per 3-2. In totale il difensore ha realizzato 3 reti nel 2024/2025; ha inoltre fornito 1 assist. Ha ricevuto 5 cartellini gialli.
Il suo ultimo gol nella competizione è stato nella sconfitta per 2-1 contro il Lilla, il 12 aprile. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro l'Auxerre il 9 febbraio, con una rete nel pareggio 2-2.
Nell'ultima stagione con il Leeds United in Championship Cresswell ha collezionato 5 presenze.
Prima di arrivare a vestire la maglia del Toulouse nel luglio 2024, Cresswell ha collezionato 10 presenze in campionato con il Leeds United.
Il 18 agosto 2024 Cresswell ha debuttato in Ligue 1, all'età di 22 anni e 1 giorno contro il Nantes. Finora in Ligue 1, ha collezionato 31 partite, con 3 gol e 1 assist.