Tommaso Milanese del Carrarese ha giocato 13 gare in questa stagione di Serie B, con 9 di queste che sono state per la sua attuale squadra. Ha giocato anche per la Cremonese durante la stagione 2024/2025.
La sua ultima partita nella competizione è stata il 13 maggio, gara in cui ha giocato 12 minuti con la maglia del Carrarese contro Palermo, nel pareggio per 1-1.
Nell'ultima stagione con l'Ascoli in Serie B Milanese ha collezionato 14 presenze, fornendo 1 passaggio vincente.
Milanese è passato a giocare in prestito con Carrarese nel febbraio 2025. In precedenza giocava per la Cremonese, per cui ha collezionato 6 presenze in campionato, dopo aver raggiunto il club nel luglio 2024, mentre prima giocava per la Roma.