Simone Canestrelli del Pisa ha giocato la maggior parte delle gare della sua squadra in Serie A nel 2025/2026, avendo collezionato 36 presenze, per un totale di 3112 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 35 di queste presenze, su 37 giornate, ed è entrato a gara in corso 1 volta.
L'ultima partita di Canestrelli in campionato è stata il 17 maggio, gara in cui ha giocato 90 minuti con la maglia del Pisa contro il Napoli, nella sconfitta per 3-0. In totale il difensore ha realizzato 1 rete in questa stagione. Ha ricevuto 4 cartellini gialli.
Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro il Genoa il 19 aprile, avendo segnato nella sconfitta per 2-1.
La trasferta contro la Lazio, il 24 maggio, sarà la prossima sfida di Serie A per il Pisa.
Nell'ultima stagione con il Pisa in Serie B Canestrelli ha collezionato 36 presenze, gare in cui ha realizzato 3 gol e fornito 2 passaggi vincenti.
Canestrelli è tornato a giocare con il Pisa nel luglio 2023 dopo un'esperienza in prestito con Como, con cui ha collezionato 5 presenze in campionato, con 1 assist vincente.
Canestrelli ha fatto il suo esordio in campionato con il Pisa il 24 agosto 2025 come titolare contro l'Atalanta a 24 anni e 347 giorni. Finora in Serie A, ha giocato 36 partite, con 1 gol.