Simone Canestrelli del Pisa è sceso in campo nella maggior parte delle partite del suo club in Serie A nel 2025/2026, avendo collezionato 29 presenze, per un totale di 2482 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 28 di queste presenze, su 30 giornate, ed è entrato a gara in corso 1 volta.
Il difensore ha giocato la sua ultima partita il 22 marzo, con il Pisa: una sconfitta per 5-0 contro Como, in cui ha giocato 76 minuti.
La gara casalinga contro il Torino, il 5 aprile, sarà la prossima gara di Serie A per il Pisa.
Nella passata stagione di Serie B Canestrelli è sceso in campo in 36 partite con il Pisa, gare in cui ha segnato 3 gol e fornito 2 assist.
Il difensore è tornato a giocare per il Pisa nel luglio 2023 dopo un'esperienza in prestito con Como, con cui ha collezionato 5 presenze in campionato, con 1 assist vincente.
Canestrelli ha fatto il suo esordio in campionato con il Pisa il 24 agosto 2025 come titolare contro l'Atalanta a 24 anni e 347 giorni. Finora in Serie A, ha giocato 29 partite, senza gol e senza assist.