Richard Fleming, centrocampista del Chicago Fire, non ha ancora giocato la sua prima partita in MLS dopo aver raggiunto il club il 9 agosto 2025.
Nella prossima partita di MLS, il 23 agosto, il Chicago Fire dovrà giocare una trasferta contro i Philadelphia Union.
Prima di cominciare l'esperienza con il Chicago Fire nell'agosto 2025, Fleming ha collezionato 57 presenze in campionato con Chicago Fire II, per un totale di 11 reti e 8 assist.