Il centrocampista del Chicago Fire Richard Fleming non ha ancora fatto il suo esordio in MLS dopo aver raggiunto il club il 8 agosto 2025.
Nella prossima partita di MLS, l'8 novembre, il Chicago Fire dovrà giocare una trasferta contro i Philadelphia Union.
Prima di cominciare l'esperienza con il Chicago Fire nell'agosto 2025, il centrocampista ha collezionato 66 presenze in campionato con Chicago Fire II, per un totale di 13 gol e 10 assist.