Oscar Pineda è un centrocampista del Chicago Fire II che è sceso in campo nella maggior parte delle gare del suo club in MLS Next Pro nel 2026, avendo collezionato 26 presenze, per un totale di 2157 minuti. É partito titolare in 23 di queste presenze, su 28 giornate, ed è entrato a gara in corso 3 volte.
Pineda ha collezionato la sua ultima presenza il 20 settembre, con Chicago Fire II: una sconfitta per 1-0 contro Chattanooga, in cui ha giocato 90 minuti. In totale il centrocampista ha realizzato 1 rete in questa stagione; ha inoltre fornito 1 assist. Ha ricevuto 8 cartellini gialli.
Il suo primo gol nel campionato è arrivato in una vittoria 5-1 contro Carolina Core il 25 luglio.
Pineda ha giocato 2 partite di MLS Next Pro nell'ultima stagione con Chicago Fire II.
Pineda è passato a giocare con Chicago Fire II nel marzo 2025, mentre prima giocava con Chicago Fire II, con cui ha collezionato 28 presenze in campionato, con 1 gol e 1 assist.