Il centrocampista del Chicago Fire Jonathan Dean è sceso in campo nella maggior parte delle partite della sua squadra in MLS nel 2025, avendo collezionato 32 presenze, per un totale di 1897 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in 21 di queste presenze, su 37 giornate, ed è entrato a gara in corso 11 volte.
L'ultima partita di Dean in campionato risale all'1 novembre, gara in cui ha giocato 45 minuti con la maglia del Chicago Fire contro i Philadelphia Union, nella sconfitta per 3-0. In totale il centrocampista ha realizzato 1 rete nel 2025; ha inoltre registrato 4 assist.
Il suo primo gol nel campionato è arrivato in una vittoria 5-3 contro l'Inter Miami il 30 settembre.
La trasferta contro i Philadelphia Union, l'8 novembre, sarà la prossima gara di MLS per il Chicago Fire.
Dean ha giocato 25 partite di MLS e MLS Next Pro nell'ultima stagione con il Chicago Fire (24) e Chicago Fire II (1), realizzando 1 gol e fornendo 1 assist.
Prima di arrivare a vestire la maglia del Chicago Fire nel gennaio 2023, Dean ha collezionato 3 presenze in campionato con Chicago Fire II, per un totale di 2 assist.