Jonathan Dean del Chicago Fire è sceso in campo nella maggior parte delle partite del suo club in MLS nel 2025, avendo collezionato 22 presenze, per un totale di 1190 minuti. É partito titolare in 13 di queste presenze, su 27 giornate, ed è entrato a gara in corso 9 volte.
Il centrocampista ha giocato la sua ultima partita il 23 agosto, con il Chicago Fire: una sconfitta per 4-0 contro i Philadelphia Union, in cui ha giocato 45 minuti. In totale il centrocampista ha offerto 3 assist in questa stagione.
Nella prossima partita di MLS, il 6 settembre, il Chicago Fire dovrà giocare una gara casalinga contro i New England Revolution.
Dean ha giocato 25 partite di MLS e MLS Next Pro nell'ultima stagione con il Chicago Fire (24) e Chicago Fire II (1), gare in cui ha segnato 1 gol e fornito 1 assist.
Prima di arrivare a vestire la maglia del Chicago Fire nel gennaio 2023, il centrocampista ha collezionato 3 presenze in campionato con Chicago Fire II, per un totale di 2 assist.