Hugo Cuypers del Chicago Fire è sceso in campo nella maggior parte delle partite del suo club in MLS nel 2025, avendo collezionato 36 presenze, per un totale di 3085 minuti. É partito titolare in tutte le 36 presenze, su 37 giornate.
L'attaccante ha collezionato la sua ultima presenza l'1 novembre, con il Chicago Fire: una sconfitta per 3-0 contro i Philadelphia Union, in cui ha giocato 90 minuti. L'attaccante ha realizzato 19 gol in questa MLS, il che lo posiziona al 5° posto in questa classifica nel 2025, mentre è il migliore marcatore della sua squadra. Inoltre, conta anche 2 assist.
É stato contro l'Orlando City il 22 ottobre che Cuypers ha segnato il suo ultimo gol, avendo realizzato una doppietta nella vittoria per 3-1. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro il DC United l'1 marzo, avendo realizzato due reti nel pareggio 2-2.
La prossima gara per il Chicago Fire sarà una trasferta contro i Philadelphia Union, l'8 novembre.
Nell'ultima stagione con il Chicago Fire in MLS Cuypers ha collezionato 31 presenze, gare in cui ha realizzato 10 gol e fornito 2 passaggi vincenti.
Prima di cominciare l'esperienza con il Chicago Fire nel febbraio 2024, l'attaccante ha collezionato 59 presenze in campionato con il Gent, per un totale di 33 reti e 8 assist.