Hugo Cuypers del Chicago Fire è sceso in campo nella maggior parte delle gare del suo club in MLS nel 2025, avendo collezionato 26 presenze, per un totale di 2200 minuti. É stato scelto nell'11 iniziale in tutte le 26 presenze, su 27 giornate.
La sua ultima presenza in campionato risale al 23 agosto, gara in cui ha giocato 75 minuti con la maglia del Chicago Fire contro i Philadelphia Union, nella sconfitta per 4-0. L'attaccante è attualmente al 5° posto, a pari merito, nella classifica cannonieri di MLS con 15 gol in questa stagione, ed è il migliore marcatore della sua squadra. Cuypers inoltre ha fornito 1 assist.
É stato contro St. Louis City il 16 agosto che Cuypers ha segnato il suo ultimo gol, nella vittoria per 3-2. Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro il DC United l'1 marzo, avendo realizzato due reti nel pareggio 2-2.
La prossima gara per il Chicago Fire sarà una sfida casalinga contro i New England Revolution, il 6 settembre.
Cuypers ha giocato 31 partite di MLS nell'ultima stagione con il Chicago Fire, gare in cui ha segnato 10 gol e fornito 2 assist vincenti.
Cuypers è passato a giocare con il Chicago Fire nel febbraio 2024, mentre prima giocava con il Gent, con cui ha collezionato 59 presenze in campionato, con 33 gol e 8 assist.