Dimitris Kaloskamis è un centrocampista del AEK Athens che ha collezionato 14 presenze, per un totale di 605 minuti. É partito titolare in 9 partite su 32 giornate ed è stato utilizzato come subentrato 5 volte.
Kaloskamis ha collezionato la sua ultima presenza il 24 gennaio, con l'AEK Atene: una vittoria per 1-0 contro l'Asteras Tripolis, in cui ha giocato solo un minuto. In totale il centrocampista ha segnato 1 rete nel 2025/2026; ha inoltre registrato 1 assist.
Ha aperto le sue marcature in questo campionato contro Kifisia il 5 ottobre, avendo segnato nella vittoria per 3-2.
Kaloskamis ha giocato 20 partite di Super League 1 nell'ultima stagione con l'Atromitos, gare in cui ha segnato 3 gol.
Prima di arrivare a vestire la maglia del AEK Athens nel luglio 2025, Kaloskamis ha collezionato 20 presenze in campionato con l'Atromitos, per un totale di 3 gol.