Dimitar Velkovski è un difensore del Cercle Brugge che ha collezionato 5 presenze, per un totale di 129 minuti. È partito titolare in 1 di queste presenze su 25 giornate ed è stato soprattutto utilizzato come subentrato, in 4 occasioni.
Velkovski ha collezionato la sua ultima presenza il 7 gennaio, con il Cercle Brugge: una sconfitta per 1-0 contro Westerlo, in cui ha giocato 90 minuti.
La prossima partita per il Cercle Brugge - che è all'8° posto con 35 punti - sarà una sfida casalinga contro il Club Brugge, il 19 febbraio.
Velkovski ha giocato 18 partite di First Division A nell'ultima stagione con il Cercle Brugge, fornendo 3 assist.
Prima di arrivare a vestire la maglia del Cercle Brugge nel gennaio 2020, Velkovski ha collezionato 41 presenze in campionato con Slavia Sofia, per un totale di 2 gol.