Christopher Cupps è un difensore del Chicago Fire che ha collezionato 3 presenze, per un totale di 194 minuti. È partito titolare in 2 di queste presenze su 21 giornate ed è entrato a gara in corso 1 volta.
La sua ultima presenza in campionato risale al 31 maggio, partita in cui ha giocato 90 minuti con la maglia del Chicago Fire contro l'Orlando City, nella vittoria per 3-1.
La trasferta contro l'Atlanta United, il 16 luglio, sarà la prossima gara di MLS per il Chicago Fire.
Cupps ha giocato 15 partite di MLS Next Pro nell'ultima stagione con Chicago Fire II.
Cupps è passato a giocare con il Chicago Fire nel febbraio 2025, mentre prima giocava con Chicago Fire II, con cui ha collezionato 19 presenze in campionato.