Calegari è un difensore del LA Galaxy che ha giocato 3 partite di MLS nel 2026 dopo aver raggiunto il club il 2 settembre 2026, essendo stato scelto nell'11 iniziale in tutte le 3 presenze.
La sua ultima apparizione in campionato è stata il 26 settembre, gara in cui ha giocato 61 minuti con la maglia del LA Galaxy contro i Colorado Rapids, nella vittoria per 3-2. In totale il difensore ha offerto 1 assist in questo campionato.
La prossima gara per i L.A. Galaxy sarà una trasferta contro St. Louis City, l'11 ottobre.
Nella passata stagione di Süper Lig Calegari è sceso in campo in 22 partite con Eyüpspor, realizzando 1 gol e fornendo 2 passaggi vincenti.
Prima di arrivare a vestire la maglia del LA Galaxy nel settembre 2026, il difensore ha collezionato 23 presenze in campionato con Eyüpspor, per un totale di 1 rete e 2 assist.